Το νησί έχει πλούσια μυθολογία γύρω από τα κρασιά του. Σύμφωνα με τον θρύλο, ο θεός Διόνυσος, ο θεός του κρασιού, επισκέφθηκε την Ικαρία και ευλόγησε το νησί με την παρουσία του. Ήταν τόσο ευχαριστημένος με τα κρασιά του νησιού που δίδαξε στους Ικαριώτες την τέχνη της οινοποίησης.
Το πιο διάσημο κρασί του νησιού ονομάζεται «Πράμνιος», το οποίο θεωρούνταν το αγαπημένο κρασί των θεών. Σύμφωνα με τον θρύλο, το κρασί Πράμνιος ήταν τόσο ισχυρό που μπορούσε να προκαλέσει τρέλα σε όσους έπιναν υπερβολικά από αυτό. Από εδώ προέρχεται και η λέξη «πράμνειν», που σημαίνει «τρέλομαι από το κρασί».
Ένας άλλος θρύλος γύρω από τα κρασιά της Ικαρίας διηγείται την ιστορία μιας όμορφης νεαρής γυναίκας, της Εριγόνης, κόρης του Ικάριου, ενός άνδρα που είχε διδαχθεί την οινοποιία από τον ίδιο τον Διόνυσο. Η Εριγόνη ήταν ερωτευμένη με έναν νεαρό άνδρα, τον Ικάριο, που επίσης ήταν οινοποιός. Μια μέρα, ο Ικάριος προσέφερε κρασί σε μερικούς βοσκούς, οι οποίοι ήπιαν υπερβολικά και μέθυσαν. Πίστεψαν ότι ο Ικάριος τους είχε δηλητηριάσει και τον σκότωσαν ως αντίποινα. Η Εριγόνη, συντετριμμένη από τον θάνατο του αγαπημένου της, κρεμάστηκε από ένα δέντρο. Ο Διόνυσος συγκινήθηκε τόσο πολύ από την τραγωδία που μετέτρεψε την Εριγόνη σε έναν αστερισμό, ο οποίος μπορεί να φανεί ακόμα στον νυχτερινό ουρανό σήμερα.
Τα κρασιά της Ικαρίας εξακολουθούν να εκτιμώνται ιδιαίτερα για τις μοναδικές τους γεύσεις και αρώματα. Συχνά περιγράφονται ως γεμάτα, με πλούσιο μπουκέτο και πολύπλοκη γεύση. Πολλοί λάτρεις του κρασιού τα θεωρούν από τα καλύτερα κρασιά του κόσμου.